Дата рождения: 17.03.1973 года
В 1993 году пошёл работать в газету «Славянский базар», где, по собственному заявлению, «один писал треть номера». После закрытия газеты месяц работал в магазине продавцом, а потом ушёл работать в газету «Недвижимость Петербурга».
В 1995 году начал делать передачу про недвижимость для питерской радиостанции «Модерн», потом — информационные программы. В том же году знакомится с Геннадием Бачинским.
В 1996 году на «Модерне» впервые появился дуэт Сергея Стиллавина и Геннадия Бачинского — программа «Два в одном». Прорыв этого творческого тандема пришёлся на 1998 год, когда ребята написали свою первую «Субтитру» — «Чисто позвонил сказать, что я люблю тебя» (оригинал: песня Стиви Уандера I Just Called To Say I Love You). В 1993 году пошёл работать в газету «Славянский базар», где, по собственному заявлению, «один писал треть номера». После закрытия газеты месяц работал в магазине продавцом, а потом ушёл работать в газету «Недвижимость Петербурга».
В 1995 году начал делать передачу про недвижимость для питерской радиостанции «Модерн», потом — информационные программы. В том же году знакомится с Геннадием Бачинским.
В августе 1999 года состоялись первые гастроли в Омске. Осенью 2000 года был выпущен диск с песнями.
В 2001—2002 году — после продажи радио «Модерн» Стиллавин и Бачинский переезжают в Москву и работают на «Русском радио».
В 2002—2007 — дуэт работает на радио «Максимум», ведёт утреннюю программу «Два в одном». Также в дуэте с Геннадием Бачинским они вели многие телешоу, среди которых «Правила съёма», «Голые стены» на канале ТНТ и «Шоу Бачинского и Стиллавина» на канале MTV. Дуэт существовал до 12 января 2008 года, когда Геннадий Бачинский погиб в автокатастрофе.
В 2007 год — работают комментаторами в программах «Стенка на стенку» и «Король ринга» на Первом канале.
В 2007—2008 годы — работают на радио «Маяк».
В 2008 год — Сергей ведёт программу «Золотая утка» на телеканале НТВ.
В 2008—2012 — вместе с Викторией Колосовой, Владимиром Пастуховым, Рустамом Вахидовым и DJ Vitus вёл утреннее шоу «Сергей Стиллавин и его друзья» на радио «Маяк», которое выходило по будням с 7:00 до 11:00 по московскому времени. 3 февраля 2012 года вышел последний эфир проекта.
2012 год — Сергей Стиллавин, Алексей Весёлкин, Виктория Колосова, Рустам Вахидов и Владислав Викторов (он же DJ Vitus) ведут новое утреннее шоу «Программа П», которое выходит по будням с 7:00 до 11:00. Проект стартовал 6 февраля 2012 года и был закрыт в октябре 2012 года.
С января 2012 года по настоящее время вместе с Рустамом Вахидовым и Владимиром Пастуховым (первый сезон) ведущий передачи «Большой тест-драйв» на телеканале Россия 2.
Цитата : "В любом деле нужно готовиться к худшему, тогда удовольствие от положительного результата будет вдвойне больше."